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Micron Document

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<title>Hydrazone</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Hydrazone</span></h1>

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</div>

<p><b>Hydrazone</b> sind <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> von <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> oder <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a>. Sie entstehen in Analogie zu den <a href="Imine" title="Imine">Iminen</a> in einer <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktion</a> durch Reaktion der Carbonylverbindungen mit <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a> oder mit dessen Abkömmlingen (z. B. <a href="Phenylhydrazin" title="Phenylhydrazin">Phenylhydrazin</a>, <a href="2%2C4-Dinitrophenylhydrazin" title="2,4-Dinitrophenylhydrazin">2,4-Dinitrophenylhydrazin</a> etc.). Das Schema zeigt die Reaktion von einem Äquivalent der <a href="Carbonylverbindung" class="mw-redirect" title="Carbonylverbindung">Carbonylverbindung</a> mit Hydrazin, die zum Hydrazon führt. Wenn zwei Äquivalente der Carbonylverbindung mit Hydrazin umgesetzt werden, bildet sich zuerst ebenfalls das Hydrazon, das dann in einem zweiten Schritt zu einem <a href="Azine_(Hydrazin)" title="Azine (Hydrazin)">Azin</a> weiterreagieren kann.

</p>

<p>R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> können unterschiedliche oder gleiche organische Reste sein, auch Wasserstoffatome.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung">Bedeutung</h2></div>

<p>Besondere analytische Bedeutung besaßen die 2,4-Dinitrophenylhydrazone, die als gut kristallisierende Carbonyl<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">derivate</a> die Identifikation von Carbonylverbindungen (im Speziellen von <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> und <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a>) über den <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> des jeweiligen 2,4-Dinitrophenylhydrazons ermöglichen.<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Beyer_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte_Bildung_von_Osazonen">Geschichte Bildung von Osazonen</h2></div>

<p>Von historischer Bedeutung sind die Phenylhydrazone von <a href="Zucker" title="Zucker">Zuckern</a>, die man auch als <a href="Osazone" title="Osazone">Osazone</a> bezeichnet. Bei Arbeiten über die <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a> von <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> entdeckte <a href="Emil_Fischer" title="Emil Fischer">Emil Fischer</a> 1874 das <a href="Phenylhydrazin" title="Phenylhydrazin">Phenylhydrazin</a>. Es diente später zur Charakterisierung von Zuckern. <a href="Aldosen" title="Aldosen">Aldosen</a> sowie <a href="Ketosen" title="Ketosen">Ketosen</a>, deren Ketogruppe sich an C-2 befindet, bilden mit drei Äquivalenten Phenylhydrazin zweifache Hydrazone am <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle C^{1}}">

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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/bd24bae0d7570018e828e19851902c09c618af91.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:2.852ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle C^{1}}" loading="lazy"></span>- und <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle C^{2}}">

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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4fd6a5946b7e916352b0afc557f992328bac85e8.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:2.852ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle C^{2}}" loading="lazy"></span>-Atom. Die Bildung der Osazone ist mit einer <a href="Redoxreaktion" title="Redoxreaktion">Redoxreaktion</a> verbunden; ein Mol Phenylhydrazin wird zu Anilin und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> reduziert, eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> des Monosaccharids wird zu einer <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> oxidiert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Bei geeignetem <a href="Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster">Substitutionsmuster</a> unterliegen Hydrazone der Azo-Hydrazon-<a href="Tautomerie#Azo-Hydrazo-Tautomerie" title="Tautomerie">Tautomerie</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthesen">Synthesen</h2></div>

<p>Präparative Bedeutung besitzen die Hydrazone in der <a href="Wolff-Kishner-Reaktion" title="Wolff-Kishner-Reaktion">Wolff-Kishner-Reaktion</a>. Sie spalten bei Deprotonierung <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> (N<sub>2</sub>) ab und erlauben so die <a href="Selektivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Selektivität (Chemie)">selektive</a> <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> von <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> und <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> zu <a href="Alkane" title="Alkane">Alkanen</a>.<sup id="cite_ref-Ernest_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ernest-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie"><i>Römpps Chemie-Lexikon.</i></a> Band 2: <i>Cm–G.</i> 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 973.</span>

</li>

<li id="cite_note-Beyer-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Beyer_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a> und <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <i>Organische Chemie</i>, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 203, ISBN 3-7776-0406-2.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ernest-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ernest_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ivan Ernest: <i>Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie</i>, Springer-Verlag, 1972, S. 129, ISBN 3-211-81060-9.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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